三乙酰氧基 還原胺化反應(yīng)原料 農(nóng)藥中間體合成-清穿名器多夫巨肉H,《公車被強系列小說乳》
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- 15703169033
- 微信號
- 15703169033
- CAS
- 56553-60-7
- 外觀
- 白色至類白色結(jié)晶粉末
- 密度
- 1.36-1.43 g/cm3
三酰氧基（STAB）是一種分子量為211.94的硼氫化物類溫和選擇性還原劑，常溫下為白色至類白色結(jié)晶粉末，對空氣和濕度敏感，易溶于多種有機溶劑，是有機合成和藥物研發(fā)中用于還原胺化反應(yīng)的重要試劑。該產(chǎn)品主要由與冰酸（或）在苯或中反應(yīng)制得，未來隨著綠色化學(xué)和原料藥工藝升級，其作為氰基的安全替代品的行業(yè)需求將持續(xù)增長。產(chǎn)品屬第4.3類遇水放出易燃氣體危險品（UN1409），具腐蝕性、易燃性及生殖毒性，需嚴格防潮、密封、惰性氣體保護貯運，是醫(yī)藥、農(nóng)藥、精細化工等行業(yè)的重要功能性試劑。
基本信息
中文名 | 三酰氧基 |
英文名 | SodiumTriacetoxyborohydride |
別名 | STAB、三酰氧基、醋酸、Sodium triacetohydroborate |
化學(xué)式 | C?H??BNaO? |
分子量 | 211.94 |
CAS號 | 56553-60-7 |
EINECS號 | 435-580-8 |
UN編號 | 1409（第4.3類遇水放出易燃氣體物質(zhì)） |
物理化學(xué)性質(zhì)
三酰氧基常溫下為白色至類白色結(jié)晶粉末，對空氣和濕度敏感，在潮濕空氣中會緩慢分解。其主要物化參數(shù)如下：
外觀 | 白色至類白色結(jié)晶粉末 |
熔點 | 116-120℃（分解） |
密度（20℃） | ≈1.36-1.43 g/cm3 |
溶解性 | 易溶于苯、、THF、二氯甲烷、1,2-二氯烷、腈、DMSO；微溶于；與水反應(yīng) |
穩(wěn)定性 | 干燥、惰性氣體（N?/Ar）保護下穩(wěn)定；遇水劇烈反應(yīng)釋放氫氣；與醇類、酸類反應(yīng) |
還原性 | 較NaBH?溫和，選擇性還原亞胺/亞銨離子（還原胺化），通常條件下不還原酮/醛羰基本身 |
主要用途
三酰氧基憑借溫和、高選擇性、條件溫和的特點，在多個領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用：
還原胺化反應(yīng)（核心用途）
醛/酮+ 胺 → 亞胺/亞銨離子 →被STAB還原為仲胺或叔胺，是藥物化學(xué)中Zui常用的還原胺化試劑
可替代劇毒氰基（NaBH?CN），副產(chǎn)物無毒、后處理簡單
常用溶劑：二氯甲烷（DCM）、1,2-二氯烷（DCE）、THF、腈；常加催化量酸促進反應(yīng)
內(nèi)酰胺化/環(huán)化反應(yīng)
羰基化合物與胺發(fā)生還原胺化/內(nèi)酰胺化一鍋法合成N-取代內(nèi)酰胺
其他選擇性還原
在β-羥基酮體系中可化學(xué)選擇性還原得到反式-1,3-二醇（anti-1,3-diol）
還原亞胺、烯胺為相應(yīng)胺；喹啉/異喹啉部分還原為四氫衍生物（特定條件）
醫(yī)藥與農(nóng)藥中間體合成
廣泛參與API關(guān)鍵步驟——胺基引入，用于、抗菌、抗炎等藥物活性分子合成
農(nóng)藥中間體胺化步驟
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醫(yī)藥中間體，農(nóng)藥中間體，OLED中間體，精細化工原料
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