鄰氯苯腈是一種高活性、多功能的芳香腈類(lèi)化合物，其鄰位氯-氰基協(xié)同結(jié)構(gòu)中氰基具有強(qiáng)吸電子性，易水解為羧酸或還原為胺。鄰位氯原子具有空間位阻效應(yīng)，增強(qiáng)反應(yīng)選擇性。鄰氯苯腈具有中等毒性，且需避光保存。在醫(yī)藥中間體領(lǐng)域，其可用于抗抑郁藥合成，對(duì)比傳統(tǒng)路線，其合成的帕羅西汀收率高達(dá)92%，雜質(zhì)水平低于0.3%。也可用于合成酪氨酸激酶抑制劑來(lái)參與藥物合成。在農(nóng)業(yè)領(lǐng)域，可用于合成殺蟲(chóng)劑，對(duì)比非氰基類(lèi)似物，其合成氯氰菊酯擊倒時(shí)間降低25%。持效期提高15天?？捎米魅玖现虚g體，提升酞箐染料的耐熱性。在高分子材料領(lǐng)域，其可用作聚酰胺單體，對(duì)比傳統(tǒng)尼龍6來(lái)說(shuō)，其拉伸強(qiáng)度提升40MPa，耐熱性提高50℃。亦可用作環(huán)氧樹(shù)脂改性，可用于氰基交聯(lián)提升固化速度。用作電鍍添加劑，可提升銅鍍層致密性。用于香料合成，可制備鄰氯苯甲酸。

基本信息

中文名：鄰氯苯腈

英文名：2-Chlorobenzonitrile（o-Chlorobenzonitrile, OCBN,2-Cyanochlorobenzene）

別名：鄰氯苯甲腈、2-氯芐腈、2-氯苯腈、鄰氯芐腈、2-氯氰

化學(xué)式：C?H?ClN

分子量：137.57

CAS號(hào)：873-32-5

EINECS 212-836-5；

物理化學(xué)性質(zhì)

常溫下為白色至微黃色針狀結(jié)晶或結(jié)晶粉末（針晶為典型形態(tài)），無(wú)明顯氣味；可燃固體，熔點(diǎn)43–46℃（室溫附近易過(guò)冷呈液態(tài)），沸點(diǎn) 232℃；閃點(diǎn) 108℃（227℉，閉杯）→ Flam. Liq. 4；不溶于水（~1g/L，25℃），溶于醇、、、氯仿、甲醇；氰基 + 鄰位Cl 雙吸電子，是活化芳基氯，可直接參與 Pd 催化直接芳基化（如與 3-甲酸偶聯(lián)）、SNAr、氰基水解/還原；無(wú)雙鍵不自聚，常溫常壓穩(wěn)定。

參數(shù)

典型值

外觀

白色~微黃針狀結(jié)晶或結(jié)晶粉末

熔點(diǎn)

43–46℃（lit.；部分 44.6℃）

沸點(diǎn)

232℃（760mmHg）

密度（20℃）

1.18–1.23g/cm3

閃點(diǎn)（閉杯）

108℃（227℉）→. 4

折射率

1.453（估）/1.563

蒸氣壓（25℃）

0.0577 mmHg（≈0.1mmHg 級(jí)）

水溶性

~1 g/L（25℃），不溶

辛醇/水LogP

2.21–2.22

PSA / TPSA

23.79

暴露限值（NIOSH）

IDLH 25 mg/m3

WGK

2

儲(chǔ)存形態(tài)

結(jié)晶固體，Storebelow +30℃

主要用途

醫(yī)藥中間體（主用）：合成抗瘧新藥硝喹及多種消炎殺菌藥、非肽型血管緊張素抑制劑、苯并咪唑類(lèi)雜環(huán)。

染料中間體：合成 2-氰基-4-胺（偶氮染料關(guān)鍵中間體）、染料前體 2-氨基-5-腈。

農(nóng)藥/精細(xì)化工：碳鋼緩蝕劑、含氯腈雜環(huán)農(nóng)藥砌塊。

交叉偶聯(lián)砌塊：活化芳基氯，Pd 催化直接芳基化（heteroaromatics）、Suzuki/Heck 底物。

分析：GC/MS 鹵代芳腈標(biāo)準(zhǔn)品、有機(jī)合成教學(xué)試劑。