2-氟-4-溴苯甲是一款結(jié)構(gòu)獨(dú)特、反應(yīng)位點(diǎn)高度專一的雙鹵代苯甲類化合物，其結(jié)構(gòu)中甲氧基是供電子基，溴原子是優(yōu)異的離去基團(tuán)的偶聯(lián)位點(diǎn)，氟原子是強(qiáng)吸電子基。2-氟-4-溴苯甲在多個(gè)領(lǐng)域有巨大優(yōu)勢，例如在醫(yī)藥中間體領(lǐng)域，其可用于構(gòu)建高活性藥物的核心砌塊，可用于合成抗精神病藥物、藥物、抗菌藥物。在農(nóng)藥科學(xué)領(lǐng)域，作為創(chuàng)制高效農(nóng)藥的優(yōu)選中間體，可用于合成除草劑與殺菌劑。在有機(jī)合成領(lǐng)域，作為專一性合成子，可用于過渡金屬催化偶聯(lián)，親核芳香取代、甲氧基的穩(wěn)定性、順序官能團(tuán)化。在材料科學(xué)領(lǐng)域，作為功能材料單體，可作為液晶材料和郵寄半導(dǎo)體材料。

2-氟-4-溴苯甲（4-溴-2-氟苯甲 /4-Bromo-2-fluoroanisole /4-Bromo-2-fluoro-1-methoxybenzene）

CASNo.：2357-52-0

分子式：C?H?BrFO

分子量：205.02

InChIKey：DWNXGZBXFDNKOR-UHFFFAOYSA-N

產(chǎn)品基本信息

無色至極淡黃色透明液體，具典型鹵代茴香輕逸芳香臭。不溶于水，與醇、、、二氯甲烷、酸酯、DMF、苯等有機(jī)溶劑互溶。鄰位氟+對(duì)位溴使芳環(huán)強(qiáng)缺電子，甲氧基為供電子基形成電子云拉鋸；溴是偶聯(lián)/金屬化唯一活性位點(diǎn)（Suzuki/ Negishi / Kumada / Ullmann 均適用），鄰位氟在強(qiáng)堿/有機(jī)鋰下可發(fā)生鹵-鋰交換；干態(tài)密封常溫穩(wěn)，忌強(qiáng)氧化劑（氧化開環(huán)）、強(qiáng)酸高溫長時(shí)間回流（鍵可裂解）、活潑金屬；可燃液體（閃點(diǎn)98℃ 閉杯 /209℉），受熱分解釋放HBr、HF、CO、CO? 劇毒腐蝕煙（Zui致命風(fēng)險(xiǎn)：火災(zāi)熱解產(chǎn) HBr+HF 雙腐蝕煙）。

主要用途（詳細(xì)）

液晶與電子材料（核心大宗）

Sigma-Aldrich技術(shù)資料載明：用于合成 1,4-雙[(3′-氟-4′-正烷氧基)炔基]苯（n=1~12） 系列液晶單體，以及端基含二氟甲氧基、骨架為雙環(huán)己烷的液晶材料；

經(jīng) Sonogashira 偶聯(lián)延伸炔橋聯(lián)雙芳環(huán)，是向列相/近晶相液晶向列性調(diào)控的標(biāo)準(zhǔn)砌塊。

醫(yī)藥與精細(xì)化工中間體

作 Suzuki / Buchwald-Hartwig 偶聯(lián)底物，溴位引入芳基/烯基，甲氧基經(jīng) BBr? 脫甲基得 2-氟-4-溴苯酚，向下游延伸 2-氟-4-取代苯氧基活性分子；

合成 7-氟-6-甲氧基-1-甲基-2-萘甲醛、5,7-二氟-6-甲氧基-1-甲基-2-萘甲醛 等含氟萘甲醛中間體（Sigma 文獻(xiàn)引用）。

有機(jī)合成與機(jī)理

作 SNAr 與定向金屬化（DoM）模型底物（鄰位 F 活化 3 位、對(duì)位 Br 為偶聯(lián)/金屬化位點(diǎn)），鈀催化 C-H 活化基準(zhǔn)底物；

與 2-氟苯甲溴化制得（2-氟苯甲 + Br?/ CHCl?，室溫滴加3h，NaOH 水解后分離）。

安全與環(huán)保

GHS分類：GHS07（皮膚刺激2 H315／眼刺激 2AH319／呼吸道刺激 H335），信號(hào)詞警告（Warning）；舊版 Xi（R36/37/38）。UN NONHfor all modes of transport（非危序），WGK3。

健康危害：

吞咽/皮膚接觸/吸入有害（急性毒 4~5 類），液態(tài)致皮膚刺激、嚴(yán)重眼刺激、呼吸道刺激；

經(jīng)皮易吸收，誤吞致消化道不適；長期接觸資料不足，無 IARC 致癌分級(jí)；

熱解 HBr+HF 煙致化學(xué)性肺炎、骨氟癥、溴中毒是火災(zāi)核心風(fēng)險(xiǎn)，消防須戴 SCBA。

物理/化學(xué)危險(xiǎn)：

可燃液體（閃點(diǎn) 98℃），非低閃點(diǎn)；與強(qiáng)氧化劑不相容；

受熱分解釋 HBr/HF/CO/CO? 劇毒腐蝕煙。

環(huán)境危害：WGK 3，對(duì)水生生物有毒，嚴(yán)禁直排下水道/水體。

操作與儲(chǔ)存

存陰涼（≤30℃、建議 15~25℃ 避光）、干燥、通風(fēng)庫房，密封于玻璃/PTFE 容器（充氮可選），與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、食品分庫；按 可燃液體+刺激性化學(xué)品（NONH）管；

操作：局部排風(fēng)防蒸氣，防靜電接地；戴 A 型有機(jī)蒸氣濾盒防毒面具（ABEK 濾盒，高濃度 SCBA）、護(hù)目鏡+面屏、丁腈/氯丁手套、防滲服；班后清洗。

急救措施

皮膚：脫污衣，肥皂水+大量流動(dòng)水沖 ≥15 min，就醫(yī)。

眼睛：提瞼流動(dòng)水/生理鹽水沖 ≥15min，眼科急診。

吸入：移新鮮空氣，保持呼吸道通暢，給氧，送醫(yī)（疑 HBr/HF暴露）。

食入：漱口，飲 2~4 杯牛奶或水，勿催吐（防吸入性肺炎），立即就醫(yī)。

泄漏應(yīng)急

戴防護(hù)具；小量用干砂/硅藻土/惰性吸附材料吸收收集入化學(xué)廢容器（避免入雨水/溝渠）；大量構(gòu)筑圍堤防擴(kuò)散，按含溴含氟有機(jī)廢液交資質(zhì)焚燒處置；禁入下水道/水體。

滅火方法

霧狀水、干粉、CO?、抗溶泡沫；消防人員戴 SCBA 防 HBr/HF 毒煙；噴水冷卻容器，受熱變形撤離；禁用水柱沖擊致飛濺。