2-氟-4-溴苯胺是一款結(jié)構(gòu)精巧、反應(yīng)位點(diǎn)高度專一的雙鹵代苯胺類化合物，其結(jié)構(gòu)中氨基提供親核性和氫鍵結(jié)合能力，溴原子是優(yōu)異的離去基團(tuán)，氟原子是強(qiáng)吸電子基。2-氟-4-溴苯胺在多個(gè)領(lǐng)域有巨大優(yōu)勢(shì)，例如在醫(yī)藥中間體領(lǐng)域，其可作為構(gòu)建高活性藥物的核心砌塊，可用于合成藥物、抗菌藥物、抗精神病藥物。在農(nóng)藥科學(xué)領(lǐng)域，是創(chuàng)制高效農(nóng)藥的優(yōu)選中間體，可用于除草劑與殺菌劑的合成。在有機(jī)合成領(lǐng)域，其作為專一性合成子，可用于參加親核芳香取代、過(guò)渡金屬催化偶聯(lián)、氨基的衍生化、順序官能團(tuán)化。在材料科學(xué)領(lǐng)域，其可作為功能材料單體，可用于高分子改性和作為抗氧化劑。

2-氟-4-溴苯胺（4-溴-2-氟苯胺 /4-Bromo-2-fluoroaniline /2-Fluoro-4-bromoaniline）

CAS No.：367-24-8

分子式：C?H?BrFN

分子量：190.01

產(chǎn)品基本信息

類白色至淺棕色結(jié)晶粉末或結(jié)晶塊（室溫固態(tài)，熔點(diǎn) 40-42℃；部分供應(yīng)商標(biāo)"白色結(jié)晶體"）。具胺類特征刺激臭。微溶于水，與醇、、、DMF、DCM、酸酯等有機(jī)溶劑互溶。鄰位氟+對(duì)位溴使芳環(huán)強(qiáng)缺電子，氨基堿性顯著降低（pKa 2.50±0.10，預(yù)測(cè)值，遠(yuǎn)弱于苯胺 4.6）；氨基可進(jìn)行重氮化/Sandmeyer、酰胺化、Ullmann 胺化等轉(zhuǎn)化，芳環(huán)上剩余 3,5-位可在強(qiáng)堿/有機(jī)鋰下金屬化延伸；干態(tài)密封避光、惰性氣氛下常溫穩(wěn)，忌強(qiáng)氧化劑（硝酸鹽——氧化偶氮）、強(qiáng)酸高溫（成鹽可逆）、酸酐/酰氯（酰胺化放熱）、活潑金屬；可燃固體（閃點(diǎn)104.4℃ 閉杯 /220℉），受熱分解釋放NO?、HBr、HF、CO、CO?、含溴含氟芳胺不完全燃燒煙，苯胺類共性風(fēng)險(xiǎn)：體內(nèi)可氧化血紅蛋白為高鐵血紅蛋白（MetHb）致發(fā)紺、缺氧（Zui致命健康隱患）。

主要用途（詳細(xì)）

醫(yī)藥中間體（核心大宗）

經(jīng)重氮化/Sandmeyer 引入 2-氟-4-溴，用于合成含氟溴苯胺骨架的抗菌/抗炎/候選藥；

氨基經(jīng)酰胺化/還原/親核取代延伸側(cè)鏈，是藥物分子中引入"2-氟-4-溴苯胺"片段的通用砌塊；

溴位可經(jīng) Suzuki / Negishi / Buchwald-Hartwig偶聯(lián)延伸芳基/烯基/胺基側(cè)鏈。

農(nóng)藥與精細(xì)化工

作農(nóng)藥及有機(jī)合成中間體，通過(guò)結(jié)構(gòu)中氨基和鹵素原子的化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)，可合成高度官能團(tuán)化的苯環(huán)類衍生物；

部分含氟溴苯胺系除草劑、殺菌劑活性骨架前體。

液晶與電子材料

合成含氟溴液晶單體前體，2-氟-4-溴取代模式調(diào)控向列相穩(wěn)定性與介電各向異性；

部分 OLED 空穴傳輸層含氟三芳胺單體砌塊，溴位便于后續(xù)芳基化延伸共軛體系。

有機(jī)合成與機(jī)理

作 SNAr 與定向金屬化（DoM）模型底物（鄰位 F 活化 3 位、對(duì)位 Br 為偶聯(lián)/金屬化位點(diǎn)），鈀催化 C-H 活化、Buchwald-Hartwig 偶聯(lián)基準(zhǔn)底物；

以鄰氟苯胺為起始原料，NBS 溴化制得，是鹵化反應(yīng)教學(xué)與篩選基準(zhǔn)底物。

安全與環(huán)保

GHS分類：GHS07（皮膚刺激 2H315／眼刺激 2A H319／呼吸道刺激 H335），信號(hào)詞警告（Warning）；舊版 Xn（R20/21/22+R36/37/38）。UN2811，第 6.1 類毒害品（PGIII），WGK 3，危險(xiǎn)品標(biāo)志 Xn 。

健康危害：

吞咽/皮膚接觸/吸入均有害（急性毒 4 類），粉塵/蒸氣致皮膚刺激（H315）、嚴(yán)重眼刺激（H319）、呼吸道刺激（H335）；

苯胺類共性：體內(nèi)氧化血紅蛋白為高鐵血紅蛋白（MetHb），臨床特征為頭暈、嗜睡、頭痛、氣短、發(fā)紺（皮膚青紫）、心率加快、巧克力色血，過(guò)量致中樞抑制甚至死亡；

經(jīng)皮易吸收，長(zhǎng)期反復(fù)接觸疑致敏性皮炎、慢性 MetHb 血癥；無(wú) IARC 致癌分級(jí)；

火災(zāi)熱解 NO?/HBr/HF 煙是現(xiàn)場(chǎng)核心風(fēng)險(xiǎn)，消防須戴 SCBA。

物理/化學(xué)危險(xiǎn)：

可燃固體（閃點(diǎn) 104.4℃），非易爆粉塵；與強(qiáng)氧化劑、酸酐、酰氯劇烈反應(yīng)；

受熱分解釋 NO?/HBr/HF 劇毒腐蝕煙。

環(huán)境危害：WGK3，對(duì)水生生物有毒，嚴(yán)禁直排下水道/水體。

操作與儲(chǔ)存

存陰涼（≤30℃）、避光、干燥、通風(fēng)庫(kù)房，密封于玻璃/PTFE 容器充干氮或氬氣，與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、酸酐、酰氯、食品分庫(kù)專鎖；按UN 2811 / 6.1 類 PGIII 毒害品管 ；

操作：通風(fēng)櫥+強(qiáng)排風(fēng)，防靜電接地；戴 ABEK 濾盒防毒面具（高濃度 SCBA）、面屏+護(hù)目鏡、丁基/氟橡膠手套（禁用乳膠/普通丁腈）、防毒物滲透服；禁明火，班后淋浴，場(chǎng)所禁飲食。

急救措施

皮膚：立即脫污衣，干布吸去后大量流動(dòng)水沖 ≥15min（勿直接沖濃胺防吸收），繼用肥皂水清洗，就醫(yī)（告 MetHb 風(fēng)險(xiǎn)）。

眼睛：提瞼流動(dòng)水/生理鹽水沖≥15 min，眼科急診。

吸入：移新鮮空氣，保持呼吸道通暢，立即給氧，防遲發(fā) MetHb 血癥，送中毒科（告苯胺類 MetHb 風(fēng)險(xiǎn)）。

食入：漱口，勿催吐（防吸入性肺炎），飲牛奶/水/蛋清，立即就醫(yī)（可能需亞甲藍(lán)解毒：1~2 mg/kg 靜注）。

泄漏應(yīng)急

戴 SCBA+防化服+丁基手套；防粉塵揚(yáng)散，小量干掃/真空收集入雙密封容器（忌大量水沖致溶解擴(kuò)散）；大量構(gòu)筑圍堤用塑料布覆蓋防揚(yáng)散，按含氟含溴胺危廢交資質(zhì)（焚燒+NO?/HBr/HF洗滌）；禁入下水道/水體/地下室。

滅火方法

霧狀水、抗溶泡沫、干粉、CO?、砂土；消防人員必須戴 SCBA 防 NO?/HBr/HF 毒煙，在上風(fēng)向滅火；噴水冷卻容器，受熱變形立即撤離；禁用水柱沖擊致粉塵飛揚(yáng)。