2,4-二氟溴苯是一款結(jié)構(gòu)獨(dú)特、反應(yīng)位點(diǎn)高度專(zhuān)一的雙氟代溴苯類(lèi)化合物，其雙氟-溴協(xié)同設(shè)計(jì)中溴原子是優(yōu)異的離去基團(tuán)，兩個(gè)氟原子是強(qiáng)吸電子基。2,4-二氟溴苯在多個(gè)領(lǐng)域有重要作用，例如在醫(yī)藥中間體領(lǐng)域，其可用作構(gòu)建高活性藥物的核心砌塊，可用于合成藥物、抗菌藥物、CNS藥物。在農(nóng)藥科學(xué)領(lǐng)域，作為創(chuàng)制高效農(nóng)藥的優(yōu)選中間體，可用于合成除草劑和殺菌劑。在有機(jī)合成領(lǐng)域，其作為專(zhuān)一性合成子，可參與親核芳香取代、過(guò)渡金屬催化偶聯(lián)、氟原子的穩(wěn)定性。在材料科學(xué)領(lǐng)域，作為功能材料單體，可作為液晶材料和有機(jī)半導(dǎo)體。

2,4-二氟溴苯（1-溴-2,4-二氟苯 /2,4-Difluorobromobenzene /1-Bromo-2,4-difluorobenzene）

CAS No.：348-57-2（注：143162-64-1 為部分?jǐn)?shù)據(jù)庫(kù)誤登或別號(hào)混入，ECHA/TCI/Sigma-Aldrich/PubChem主登記號(hào)為 348-57-2）

分子式：C?H?BrF?

分子量：192.99

EINECS：206-479-4

產(chǎn)品基本信息

無(wú)色至淺黃色透明液體，具鹵代芳烴輕微刺激臭。不溶于水，與醇、、、二氯甲烷、酸酯、氯仿、苯、DMF等有機(jī)溶劑互溶。2,4-位雙氟使芳環(huán)強(qiáng)缺電子，溴為偶聯(lián)活性位點(diǎn)（Suzuki / Negishi / Kumada / Ullmann均適用）；在強(qiáng)堿/有機(jī)鋰（n-BuLi、t-BuLi）下可發(fā)生 Br-Li 交換，且因鄰位雙鹵協(xié)同，鋰化優(yōu)先發(fā)生在溴位鄰側(cè)（即 1 位鄰位中 F 包圍區(qū)），捕 CO?得 6-溴-2,3-二氟苯甲酸類(lèi)產(chǎn)物；干態(tài)密封常溫穩(wěn)，忌強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿高溫（脫 HBr）、活潑金屬（Na/K 長(zhǎng)期接觸放 H?）；可燃液體（閃點(diǎn) 51℃閉杯 /125℉），蒸氣比空氣重（相對(duì)蒸氣密度約6.6），受熱分解釋放 HBr、HF、CO、CO?、全氟烯烴劇毒腐蝕煙（Zui致命風(fēng)險(xiǎn)：火災(zāi)熱解產(chǎn) HBr+HF）。

主要用途（詳細(xì)）

醫(yī)藥中間體（核心大宗）

經(jīng) Suzuki-Miyaura 偶聯(lián)引入 2,4-二氟苯片段，是合成廣譜抗真菌藥氟康唑（fluconazole）的關(guān)鍵起始原料（構(gòu)建 2,4-二氟三唑骨架）；

與 n-BuLi 鹵鋰交換→捕 CO?制 2,4-二氟苯甲酸、捕醛制 2,4-二氟芐醇/芐胺，用于/抗炎/抗菌候選藥砌塊。

液晶與電子材料

合成含氟液晶單體（VA/IPS-TFT 向列相混合物），2,4-二氟賦予合適介電各向異性與向列相穩(wěn)定性；

OLED 電子傳輸層、有機(jī)半導(dǎo)體強(qiáng)吸電子溴代芳烴配體前體。

農(nóng)藥與有機(jī)合成

含氟除草劑、SDHI 殺菌劑芳環(huán)前體；

作 Br-Li 交換區(qū)域選擇性模型底物（鄰雙鹵協(xié)同使鋰化位點(diǎn)唯一），鈀催化 C-H 活化、芳基化基準(zhǔn)底物。

安全與環(huán)保

GHS分類(lèi)：GHS02（易燃液體 3H226）＋GHS07（皮膚刺激 2H315／眼刺激 2A H319／呼吸道刺激 H335），信號(hào)詞警告（Warning）；舊版 Xi+F（R10+R36/37/38）。UN1993，第 3 類(lèi)易燃液體（PGIII）。

健康危害：

無(wú)統(tǒng)一 LD??（參照溴氟苯類(lèi)低~中等毒），液態(tài)致皮膚刺激、眼結(jié)膜刺激，吸入蒸氣致頭暈、呼吸道燒灼感；

無(wú) IARC 分級(jí)，按含溴含氟芳烴毒害管，熱解 HBr+HF 煙致化學(xué)性肺炎、骨氟癥、溴中毒是Zui致命現(xiàn)場(chǎng)風(fēng)險(xiǎn)。

物理/化學(xué)危險(xiǎn)：

可燃液體（閃點(diǎn) 51℃），與強(qiáng)氧化劑劇烈反應(yīng)；受熱分解釋 HBr/HF 劇毒腐蝕煙。

環(huán)境危害：WGK3，對(duì)水生生物有毒且難降解，嚴(yán)禁直排下水道/水體。

操作與儲(chǔ)存

存陰涼（≤25℃、建議 2~8℃冷藏）、通風(fēng)、防爆庫(kù)房，密封滿(mǎn)裝或充氮，與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿、活潑金屬、食品分庫(kù)；按 UN 1993 / 3 類(lèi) PGIII 易燃液管；

操作：防爆電器+局部排風(fēng)，防靜電接地；戴 ABEK+酸氣濾盒防毒面具（高濃度 SCBA）、面屏+護(hù)目鏡、丁基/氟橡膠手套（禁用乳膠/普通丁腈）、防靜電服；禁明火，班后淋浴。

急救措施

皮膚：脫污衣，肥皂水+大量流動(dòng)水沖≥15 min，就醫(yī)。

眼睛：提瞼流動(dòng)水/生理鹽水沖≥15 min，眼科急診。

吸入：移新鮮空氣，保持呼吸道通暢，給氧，送醫(yī)（疑 HBr/HF 暴露）。

食入：漱口，勿催吐，飲牛奶/水，立即就醫(yī)。

泄漏應(yīng)急

切斷火源，戴 SCBA+防靜電防化服+丁基手套；小量用干砂/硅藻土/活性炭吸收收集入雙密封容器（忌大量水沖致?lián)]發(fā)擴(kuò)散）；大量構(gòu)筑圍堤用抗溶泡沫覆蓋防揮發(fā)，按含溴含氟廢液交資質(zhì)（焚燒+HBr/HF洗滌）；禁入下水道/水體/地下室/低洼處。

滅火方法

抗溶泡沫、干粉、CO?、砂土、霧狀水冷卻容器；消防人員戴 SCBA 防 HBr/HF 毒煙，在上風(fēng)向滅火；受熱容器變形立即撤離；禁用水柱沖擊致飛濺。