氯化兩面針堿

別名：光葉花椒堿、兩面針堿氯化物、Nitidine chloride，NC 英文：Nitidine chlorideCAS：13063-04-2 MDL：MFCD00015904分子式：$\boldsymbol{C_{21}H_{18}ClNO_4}$，分子量383.82

理化性質(zhì)

外觀：黃色至淡黃色針狀結(jié)晶固體 熔點(diǎn)：281~286℃ 溶解性：微溶于水；易溶于甲醇、乙醇、DMSO；難溶于石油醚、正己烷結(jié)構(gòu)特征：苯并菲啶類季銨型生物堿，蕓香科兩面針的標(biāo)志性活性成分，帶正電氮雜芳環(huán)，可與DNA發(fā)生嵌入結(jié)合，抑制拓?fù)洚悩?gòu)酶。穩(wěn)定性：固體避光密封常溫穩(wěn)定；水溶液遇強(qiáng)光易降解；堿性條件下結(jié)構(gòu)易破壞。

合成路線

1. 天然提取路線：兩面針干燥根經(jīng)乙醇回流提取，酸溶堿沉富集總生物堿，柱色譜分離、制備液相純化，酸化成鹽重結(jié)晶。

2. 實(shí)驗(yàn)室全合成：多步環(huán)化構(gòu)建苯并菲啶母核，季銨化后與氯離子成鹽，工業(yè)化不采用全合成。

主要用途

1. 天然產(chǎn)物對(duì)照品：中藥質(zhì)量檢測(cè)標(biāo)準(zhǔn)品，用于兩面針?biāo)幉?、中成藥（兩面針制劑）HPLC含量測(cè)定。

2. 科研：體外抑制肝癌、肺癌、卵巢癌等腫瘤細(xì)胞增殖，誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡、侵襲轉(zhuǎn)移，是熱門先導(dǎo)化合物。

3. 活性研究：抗炎、鎮(zhèn)痛、抗微生物、抗瘧活性相關(guān)細(xì)胞與動(dòng)物實(shí)驗(yàn)；可抑制血管新生。

4. 生化分子機(jī)制研究：DNA拓?fù)洚悩?gòu)酶抑制劑，研究DNA損傷、細(xì)胞周期調(diào)控。

5. 天然產(chǎn)物化學(xué)研究：苯并菲啶生物堿骨架反應(yīng)、構(gòu)效關(guān)系研究。

產(chǎn)品規(guī)格與儲(chǔ)運(yùn)

常見純度：≥98%（HPLC）天然產(chǎn)物對(duì)照品 包裝：5mg、10mg、20mg、50mg棕色避光小瓶儲(chǔ)存：密封，2~8℃避光干燥保存；母液避光冷凍，現(xiàn)配現(xiàn)用。 運(yùn)輸：天然生物堿科研標(biāo)準(zhǔn)品，非危化品，避光運(yùn)輸。

安全信息

GHS危害：H302吞咽有害；H315造成皮膚刺激；H319造成嚴(yán)重眼損傷；H341懷疑遺傳毒性；具備細(xì)胞毒性。提示存在潛在心臟毒性。操作防護(hù)：通風(fēng)櫥內(nèi)操作，佩戴護(hù)目鏡、丁腈手套、防塵口罩，避免吸入粉塵與皮膚接觸。 高溫分解釋放氮氧化物、、碳氧化物有毒煙氣。

區(qū)分提示：氯化兩面針堿≠白屈菜紅堿，母核取代基團(tuán)不同；不可混淆游離堿，市售產(chǎn)品為季銨氯化鹽，水溶性優(yōu)于游離堿。