2,3,4,5,6-五氟苯酚（Pentafluorophenol，簡稱 PFP-OH 或五氟苯酚）是一種白色至類白色結晶固體、具酚類刺激性氣味的全氟代苯酚類化合物（分子式C?HF?O，MW≈184.06）。苯環(huán)上的五個氟原子具有極強的吸電子效應，使其酸性比苯酚強約10?倍（pKa≈5.5），且極易活化羧基；微溶于水（約 2.69 g/L），易溶于醇、氯仿等非質子有機溶劑。

2,3,4,5,6-五氟苯酚（五氟苯酚 / Pentafluorophenol / PFP-OH /Perfluorophenol）

CAS No.：771-61-9

分子式：C?HF?O

分子量：184.06

EINECS：212-235-8

產品基本信息

白色至近白色低熔點結晶固體（室溫偏冷時析出，溫熱呈無色液體），微具酚類焦臭。五氟代使苯環(huán)強缺電子，酸性顯著強于苯酚（pKa≈ 5.50，苯酚 pKa9.95），易與 NaOH/K?CO?成五氟酚鹽。微溶于水（約 2.69g/L，25℃），溶于甲醇、醇、、DMF、DCM、氯仿、等多數(shù)有機溶劑。干態(tài)避光密封常溫穩(wěn)，忌強氧化劑、強堿高溫（成鹽可逆但濃堿高壓可脫氟）、酰氯/酸酐（酯化放熱）、胺類長期高溫；可燃固體（閃點72℃ 閉杯），受熱分解釋放 HF、全氟烯烴、CO、CO?劇毒腐蝕煙。

主要用途（詳細）

多肽與有機合成活性酯（核心大宗）

與 N-保護氨基酸經(jīng) DCC/EDC 縮合制五氟活性酯（PFP 酯），胺解速率約為對酯的 111 倍，廣泛用于固相/液相多肽合成（Fmoc/t-Boc 策略）、環(huán)肽、多肽藥物側鏈構建；

制五氟碳酸酯、五氟甲酸酯，作胺/氨基酸原位活化劑、CO?可逆捕獲試劑。

醫(yī)藥中間體

瑞德西韋側鏈（五氟苯氧基磷?；彼狨ィ?、索非布韋、法呢基轉移酶抑制劑（RPR130401類似物）關鍵含氟砌塊；

部分、抗病毒、CNS 藥物中引入 C?F?O片段調節(jié)代謝穩(wěn)定性與膜透性。

液晶與電子材料

合成多氟類向列相液晶單體，增大偶極矩、降低旋轉黏度、縮短響應時間，用于TFT-LCD 高端配方；

OLED 電子傳輸層含氟芳前體、氟代 MOF 配體、Gd(III) 大環(huán) MRI 螯合物中間體。

保護基與偶聯(lián)化學

與對溴苯磺酸成酯保護磺酸基，在 Suzuki 偶聯(lián)中耐受 Pd 催化而不脫落；

作磺酸基/磷酸基臨時保護基、氟代芳環(huán)親核取代（SNAr）與鹵交換研究模型。

安全與環(huán)保

GHS分類：GHS05（皮膚腐蝕 1BH314 / 嚴重眼損傷1 H318，部分廠商標 H314+H318）＋GHS06（急性經(jīng)口 4H302／急性經(jīng)皮 4 H312／急性吸入 4H332）＋GHS07（皮膚刺激 2H315／眼刺激 2A H319／呼吸道刺激 H335），信號詞危險（Danger）；舊版 T+C+Xi（R20/21/22+R34+R36/37/38+R45+R63）。

健康危害：

大鼠皮下 LD?? 322mg/kg（中等毒），經(jīng)皮易吸收；液態(tài)/熔融致皮膚深度灼傷、角膜混濁穿孔，吸入致喉刺激、肺水腫，誤吞致消化道壞死；

長期接觸疑肝腎功能損害，RTECS SM6680000 標腫瘤原疑，按可疑致癌含氟酚從嚴管；

熱解 HF 煙致化學性肺炎、骨氟癥、氟中毒。

物理/化學危險：

可燃固體（閃點 72℃），粉塵與空氣可成爆燃混合物；與強氧化劑劇烈反應；受熱分解釋HF 劇毒煙。

環(huán)境危害：WGK3，對水生生物有毒且難降解，嚴禁直排下水道/水體。

操作與儲存

存陰涼（≤30℃、建議 2~8℃冷藏防結塊）、避光、干燥、通風庫房，密封于玻璃/PE/PTFE 容器充氮更佳，與強氧化劑、強堿、酰氯、酸酐、食品分庫專鎖；UN 2811，第 6.1 類毒害品（PGIII）兼 8 類腐蝕，按含氟酚毒害管；

操作：通風櫥+局部排風，防粉塵/熱霧；戴 ABEK+氟化物濾盒防毒面具（高濃度 SCBA）、面屏+護目鏡、丁基/氟橡膠手套（禁用乳膠/普通丁腈）、A 級/B 級防化服；禁裸手，班后淋浴。

急救措施

皮膚：脫污衣，干布吸去后大量流動水沖 ≥15min，繼用 2% NaHCO?濕敷，立即就醫(yī)（告含氟酚+HF風險）。

眼睛：提瞼流動水/生理鹽水沖≥15 min，眼科急診。

吸入：移新鮮空氣，保持呼吸道通暢，給氧，防遲發(fā)肺水腫，送中毒科。

食入：漱口，勿催吐，飲牛奶/蛋清/鈣劑懸液，立即就醫(yī)。

泄漏應急

戴 SCBA+防化服+丁基手套，切斷火源；小量用干砂/硅藻土/蘇打灰吸附收集入雙密封容器（忌大量水沖致溶出擴散）；大量構筑圍堤用塑料布覆蓋防揚散，按含氟酚危廢交資質（堿液吸收HF+焚燒）；禁入下水道/水體/地下室。

滅火方法

霧狀水、抗溶泡沫、干粉、CO?、砂土；消防人員戴 SCBA 防 HF/全氟烯烴毒煙；噴水冷卻容器，受熱變形撤離；禁用水柱沖擊致飛濺。