鄰氯肉桂酸是一種分子式為C?H?ClO?、分子量182.60的重要有機(jī)化合物，常溫下為白色至淡黃色晶體粉末，熔點(diǎn)208-210℃，不溶于水，溶于有機(jī)溶劑。該產(chǎn)品主要通過(guò)鄰氯與的Perkin反應(yīng)制得，在醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、染料等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。2022年全球市場(chǎng)規(guī)模約5.8億美元，預(yù)計(jì)未來(lái)幾年市場(chǎng)需求將保持穩(wěn)定增長(zhǎng)。產(chǎn)品有害且具有刺激性，需按危險(xiǎn)化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)，采用專(zhuān)業(yè)包裝確保運(yùn)輸安全，是醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料等行業(yè)ue的重要原料。

基本信息

中文名：鄰氯肉桂酸

英文名：2-Chlorocinnamic acid

別名：2-氯肉桂酸、鄰氯苯丙烯酸

化學(xué)式：C?H?ClO?

分子量：182.61

CAS號(hào)：3752-25-8

EINECS號(hào)：223-162-9

物理化學(xué)性質(zhì)

鄰氯肉桂酸常溫下為白色至淺黃色結(jié)晶粉末，微具芳香氣味。其主要物化參數(shù)如下：

熔點(diǎn)

208-212℃

沸點(diǎn)

分解

密度（20℃）

1.307g/cm3

閃點(diǎn)

110℃

折射率（20℃）

1.610

蒸氣壓（25℃）

0.0003mmHg

酸度系數(shù)（pKa）

4.34（25℃）

水溶性

微溶于水

鄰氯肉桂酸微溶于水，易溶于乙醇、、、苯、氯仿等有機(jī)溶劑。常溫常壓下相對(duì)穩(wěn)定，對(duì)水、酸、堿穩(wěn)定，具有抗氧化性。其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱或與氧化劑接觸有燃燒爆炸危險(xiǎn)。

安全信息

鄰氯肉桂酸為低激性物質(zhì)，危險(xiǎn)類(lèi)別包括GHS07（刺激性）。對(duì)眼睛、皮膚和呼吸道有刺激作用，可引起灼傷。對(duì)水生生物有極高毒性，可能對(duì)水體環(huán)境產(chǎn)生長(zhǎng)期不良影響。工作場(chǎng)所應(yīng)保持良好通風(fēng)，操作人員需佩戴防護(hù)手套、面罩和防護(hù)眼鏡。

主要用途

鄰氯肉桂酸是一種重要的有機(jī)化工中間體，在多個(gè)工業(yè)領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用：

 醫(yī)藥中間體

用于合成非甾體抗炎藥、抗腫瘤藥物、抗病毒藥物等

作為醫(yī)藥原料，用于生產(chǎn)心血管藥物、中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物等

是合成某些生物活性分子的重要前體

 農(nóng)藥中間體

用于合成含氯農(nóng)藥，如除草劑、殺蟲(chóng)劑、殺菌劑等

作為農(nóng)藥原料，用于生產(chǎn)高效低毒農(nóng)藥

含氯農(nóng)藥具有廣譜、高效等特點(diǎn)

 香料工業(yè)

用作香料中間體，用于合成各種香精香料

具有類(lèi)似肉桂的香氣，可用于食品香精和日化香精

 其他應(yīng)用

用于合成液晶材料、光敏材料等精細(xì)化學(xué)品

用作高分子材料的改性劑

在分析化學(xué)中用作試劑

化學(xué)特性

鄰氯肉桂酸分子中含有羧基（-COOH）、雙鍵和氯原子，化學(xué)性質(zhì)活潑。羧基具有酸性，能與堿反應(yīng)生成鹽；雙鍵可發(fā)生加成、氧化、聚合等反應(yīng)；氯原子可發(fā)生親核取代反應(yīng)。對(duì)水、酸、堿穩(wěn)定，但遇強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿可能發(fā)生分解反應(yīng)。禁配物包括強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿。